白藜芦醇,是一种非黄酮类多酚有机化合物 ,是许多植物受到刺激时产生的一种抗毒素 ,化学式为C14H12O3。可在葡萄叶及葡萄皮中合成,是葡萄酒和葡萄汁中的生物活性成分。口服容易吸收,代谢后通过尿液及粪便排出。体外实验及动物实验表明,白藜芦醇有抗氧化 、抗炎、抗癌 及心血管 保护等作用。 [1]
白藜芦醇早在1924年被发现,于1940年被日本人*从毛叶藜芦 (Veratrum grandiflorum)的根中分离得到。 [2] 1976年,在葡萄的叶片也中发现了Res(白藜芦醇),是植物体在逆境或遇到病原侵害时分泌的一种抗毒素,紫外线照射、机械损伤及真菌感染时合成急剧增加,故称之为植物抗菌素(phytoalexin)。人们已经在700多种植物中发现了Res,包括12科31属72种植物,其中葡萄、虎杖及花生等人类食品中含量较高。 [2]
白藜芦醇(3-4'-5-trihydroxystilbene)是一种非黄酮类多酚化合物, [3] 其化学名称为3,4',5-三羟基-1,2-二苯基乙烯(3,4',5-芪三酚),分子式为C14H12O3,分子量为228. 25。白藜芦醇的纯品外观为白至淡黄色粉末,无味,难溶于水,易溶于* 、* 、甲醇 、乙醇 、丙酮 、乙酸乙酯 等有机溶剂,熔点253~255℃,升华温度261℃。与氨水 等碱性溶液可显红色,与三氯化铁-铁氰化钾可发生显色反应,利用此性质可以鉴定白藜芦醇。 [3]
天然的白藜芦醇有顺、反两种结构,自然界中主要以反式构象存在,两种结构可以分别与葡萄糖结合,形成顺式和反式白藜芦醇糖苷。而顺式和反式的白藜芦醇糖苷在肠道中糖苷酶 的作用下可以释放出白藜芦醇。在紫外光线照射下,反式白藜芦醇能够转化为顺式异构体。白藜芦醇及其糖苷分子式见图1。 [
白藜芦醇在366nm的紫外光照射下会产生荧光。Jeandet等人确定了白藜芦醇的紫外光谱特性以及它在2800~3500cm(OH键)及965cm(双键的反式)的红外吸收峰。实验证明,只要完全隔绝光线,即使放置几个月,反式白藜芦醇也是稳定的,在高pH缓冲液除外。 [4]
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